Hans Oolbekkink studeerde Geschiedenis (MA) en Rechten (LLB).  Nadat hij zijn studie Geschiedenis aan de Universiteit Leiden had afgerond werkte Hans als adviseur bij de Pensioen- en uitkeringsraad, waar hij onderzoek deed naar persoonlijke levensverhalen van slachtoffers van de Tweede Wereldoorlog in Europa en in Azië en de daarop volgende onafhankelijkheidsstrijd van Indonesië.

Sinds 2006 werkt hij in het hoger onderwijs. Eerst als griffier van de medezeggenschapsraad van de hogeschool van Arnhem en Nijmegen en later als beleidsadviseur bij de staf van de faculteit Economie en Management en het instituut voor Deeltijdstudies in het economisch domein bij dezelfde hogeschool. In die hoedanigheid was hij o.a. betrokken bij beleidsvoorbereiding en -uitvoering, activiteiten op het gebied van Planning en Control, de ontwikkeling en uitvoering van kwaliteitszorgprocessen in onderwijs en praktijkgericht onderzoek.

Hans was lid van de examencommissie voor post-bacheloropleidingen in het financieel economisch domein en van de Ethische Commissie Onderzoek van de HAN. De laatste jaren werkte hij als academiesecretaris voor de Academie Business en Communicatie en maakte deel uit van het managementteam van die academie.

Per 1 september 2023 werkt Hans als auditor bij de NQA en participeert hij als secretaris in visitatiepanels.